Roberto Trainini, urodzony w Bariu w 1975 roku, rozpoczął naukę gry na wiolonczeli w wieku 10 lat pod kierunkiem swojego wuja Saverio Loiacono, pierwszego wiolonczelisty opery w Montevideo. Kontynuował studia w Conservatorio „N. Piccinni” w Bariu pod kierunkiem Vincenzo Caminiti, u którego ukończył dyplom w 1995 roku po zdobyciu licznych nagród w krajowych konkursach dla młodych wiolonczelistów (Vittorio Veneto 1990, 1. miejsce, Lorenzo Perosi-Biella 1993 i 1995, 1. miejsce, SMM Milano 1995, 3. miejsce). 

W 1996 roku, dzięki prestiżowej stypendium, przeniósł się do Szwajcarii, gdzie kontynuował studia pod kierunkiem Radu Aldulescu w International Menuhin Music Academy w Gstaad. Studiował również muzykę kameralną z Igor’em Oistrachem, Alberto Lysy i Yehudi Menuhinem. W 1999 roku dołączył do klasy solistów Wolfganga Mehlhorna w Hochschule für Musik w Hamburgu, gdzie uzyskał dyplom z najwyższymi ocenami i wyróżnieniem „summa cum laude”, wykonując koncert A. Dvoráka op. 104 z Hamburger Symphoniker. 

 Doskonalił swoje umiejętności pod kierunkiem Michel’a Straussa w Conservatoire Supérieur de Paris (trzeci cykl, niewykończony), Niklasa Schmidta w Hamburgu, a w 2003 roku kontynuował studia z Stevenem Isserlisem w Prussia Cove, w Anglii, gdzie otrzymał pełne stypendium. Po udanym udziale w renomowanych międzynarodowych konkursach (Markneukirchen 2001, 4. miejsce, Elise Meyer – Hamburg 2001, 1. miejsce, Belgrad 2005, finalista i 4. miejsce, Bonucci 2003, specjalna nagroda „G. Padroni” dla najlepszego włoskiego uczestnika) zdobył uznanie jako kompletny wiolonczelista. Jego repertuar, zarówno jako kameralisty, jak i solisty, obejmuje muzykę od wczesnego baroku (na instrumentach historycznych) po muzykę współczesną. 

W 2003 roku był wiolonczelistą Quartetto Scardanelli (specjalizującego się w muzyce współczesnej) oraz studiował i współpracował z kompozytorką Sofią Gubaiduliną (duet skrzypcowo-wiolonczelowy, „Canto del Sole” – koncert na wiolonczelę, chór kameralny i perkusję). W 2002 roku wykonał „Noumi” na wiolonczelę i fortepian kompozytora Serge’a Kaufmanna w światowej premierze na Festiwalu w Moulin d’Andé. W 2003 roku, po wysłuchaniu na antenie radia sonaty „Arpeggione” Franza Schuberta, sławny skrzypek Luz Leskowitz zaprosił go do Solistów Salzburskich, zespołu kameralnego (od duetu do oktetu) o bardzo szerokim repertuarze, który pozwolił mu występować na całym świecie, mając za kolegów artystów takich jak Jörg Demus, Vladimir Mendelssohn, Elliot Fisk, Luz Leskowitz, David Geringas, Karl Leister, Jeremy Menuhin, Hermann Baumann, Voces Quartett, Bartok Quartett, Amati Ensemble Maastricht, Gil Sharon, Benjamin Schmidt, Maurice Steger, Janne Thomsen, Marc Grauwels i Igor Oistrach. 

W latach 2004-2009 był pierwszym solowym wiolonczelistą Opery w Lüneburgu, a następnie w 2009 roku został pierwszym solowym wiolonczelistą Orkiestry Państwowej Cypru w Nikozji oraz prestiżowej Singapore Symphony Orchestra. Jest współzałożycielem Hamburg String Sextet w 2006 roku oraz Anton Rubinstein Piano Trio. 

W 2001 roku wygrał konkurs w Akademii w Hamburgu, gdzie otrzymał na czas do 2005 roku wiolonczelę V. Postiglione z 1899 roku z Neapolu, a następnie Fundacja Orpheon (również po konkursie) w latach 2007-2009 udostępniła mu cenny, anonimowy, północnowłoski wiolonczel z około 1760 roku, na którym rozwijał praktykę wykonawczą zarówno basu ciągłego w recytatywie, jak i solowego w koncertach Vivaldiego, Leo, Porpory i Boccheriniego. Koncertował w Niemczech, Turcji, Meksyku, Włoszech, Chinach, Rumunii, Ekwadorze i Korei. Współpracuje z dyrygentem Michele Santorsolą przy odkrywaniu repertuaru włoskiego XX wieku dla wiolonczeli i orkiestry. Ogromny sukces odniósł wykonując Koncert R. Schumanna op. 129 z Orkiestrą Radiową w Tiranie w 2012 roku pod dyrekcją Ermira Krantji. Z tym samym koncertem zastąpił Mishę Maisky’ego z Orkiestrą Symfoniczną w Catanzaro pod batutą Paolo Olmiego. Prowadzi kursy doskonalenia w Polsce i Japonii, wraz z takimi artystami jak Gerard Poulet, Luz Leskowitz i Vladimir Mendelssohn, z którymi często występuje w kameralnych składach. 

Gra na instrumencie Alessandro Ciciliati z 2009 roku, anonimowej północnowłoskiej wiolonczeli z końca XVII wieku i okresowo korzysta z wypożyczonej od AAF wiolonczeli „Stradivariusa Watykanu”, zbudowanej przez Nicolò Amati i przekształconej przez Antonio Stradivariego w 1620 roku. 

Od 2012 roku jest profesorem wiolonczeli w Conservatorio „C. Monteverdi” w Bolzano, a od 2015 roku jest profesorem wiolonczeli w Academia de Arte de Florencia w Meksyku. Od 2012 roku jest zaproszonym profesorem w Oskar Kolberg College of Music w Radomiu w Polsce. 

Od 2014 roku Roberto jest członkiem listy Brilliant Classics Artists, dla których nagrał pełne nagranie muzyki Giuseppe Martucciego na wiolonczelę i fortepian z udziałem pianisty Massimiliano Ferratiego, Sonaty Cesar’a Francka i Sonaty Kreutzer Ludwiga van Beethovena z pianistą Cristiano Burato. Dla wytwórni Naxos nagrał płytę z utworami Mario Castelnuovo Tedesco w pierwszym na świecie nagraniu. Planowane jest również wydanie płyty dla wytwórni Tactus zawierającej pierwszą sonatę na wiolonczelę i fortepian Alfredo Caselli oraz inne utwory włoskich kompozytorów należących do generacji lat 80. z pianistką Stellą Pontoriero.